もしかして、一度クリックしてしまうと他のツールチップが表示されるまで
マウスカーソルを持っていっても二度と表示されないという話？？
そんな現象はおきてないなぁ。
少なくとも自作のプログラムでは起こってません。
やり方が違うとは思えないけれど。

>一度クリックしてしまうと他のツールチップが表示されるまで
>マウスカーソルを持っていっても二度と表示されないという話？？

あ、すいませんこれはIEでの話です。

要するに起きている問題は、
ボタンをクリックすると、以後そのボタン上にマウスを持って行っても
ツールチップが表示されないということです。
MEではボタンをクリックしてもそのボタンのツールチップは有効になっ
ていて、再びそのボタンの上にマウスを持って行ってもツールチップは
表示されるのですが、XPではボタンをクリックするとそのボタンのツール
チップが何故か以後マウスを持って行っても表示されなくなるんです。

それってボタンの親ウインドウのフォーカスが他のウインドウに移動してませんか？
ウインドウのフォーカスがないとツールチップは表示されないはずです。
というか、そのくらいしか思いつかないです。
私が自作しているプログラムではそういった現象は起きていません。
ボタンを押した結果フォーカスが移動するようならありえる話だと思いますけれど。

フォーカスの問題ではなさそうです、、、

コードを検索して自分のと比較してみます

いまさらながらあげておられたMSのHPを参照してきましたが、
kazuさんの実装と私の実装は若干違いがあるみたいですね。
私の場合は、VC6でやっていますが、MFCをつかって簡便にやっています。
今のところ、特に問題は出ていません。
私が参考にしていたHPがなくなってしまっているので
似たような例を挙げておきます。

http://www.alpha-net.ne.jp/users2/uk413/vc/VCT_TOOLTIP.html

MFCを使わないのであれば、あまり参考にならないかもしれませんね。