追加ですが、
InsertItem() の戻り値が新しいアイテムのインデックスでなくて、
既に使用されている古いインデックス番号を返していました。
－１を返していないのでGetLastError()でみても　エラーは取れません。

どこに問題があるのでしょうか？

こういう内容の場合、
ソースコードを載せた方がよろしいかと思います。

このようになっています。
ダイアログベースなのですが、while分を抜けると描画更新されます。
ループは１回のときもあれば３回のときもあります。

LVITEM lvi;
int iListPosition = m_cListControl.GetItemCount();

while(条件){
lvi.mask = LVIF_TEXT;
lvi.iItem = iListPosition;
lvi.iSubItem = 0;
lvi.pszText = aaa;

m_cListControl.InsertItem(&lvi);

lvi.iSubItem = 1;
//lvi.iItem = iListPosition;
lvi.pszText = bbbb;

m_cListControl.SetItem(&lvi);

iListPosition = m_cListControl.GetItemCount();
}

while() {
　：
　(中略)
　：
iListPosition = m_cListControl.GetItemCount();
UpdateWindow();　// 追加…かなぁ。。
}

UpdateWindow()でも同じでした。
ちなみにGetItemCount()は正しい位置を返します。
InsertItemをするとその場所に挿入できていません。

lvi.cchTextMaxの値は？
lviの他メンバ値は初期設定せずに不定値のまま？

毎回　::ZeroMemory(&lvi,sizeof(lvi));
で初期化してみました。
が、やはりダメでした。。。

VS2005だと考えにくいですけどこんなのとか

リストコントロールの表示がずれる障害
http://support.microsoft.com/kb/407206/ja?spid=3003&sid=325

COMCTL32.DLL のバージョンはいくつになっていますか?

実際のリストコントロールには、
「1, 2, 3, ...」
という文字列が入っているわけではなさそうですね。
となると、プロパティの[Sort]が[なし]になっているか確認してください。

お役に立て無さそうです…済みません。

私もbunさんの指摘に一票。

ソートが設定されているとInsertした順番には表示できないですね。

皆様　ほんとにありがとうございました。

ソートが設定されてました。

なしに設定して問題なく動作しました。　m__m