::IntersectClipRect() 、
::ExcludeClipRect() あたりが使えるのでは。

全ての正方形の描画をWM_PAINTでやってないのですか？

WM_PAINTで処理しているなら、操作対象の正方形が移動する部分、
つまり、移動前と移動後を含む最小の長方形をInvalidateRectすればよいのでは？

またドラッグ中に描画しつづけることは本当に必要なのでしょうか？
エクセルやワードに貼り付けた図形をドラッグするときは、輪郭を点線で表し、
反転させています。これでも良いならこっちの方が大分楽ですが。

>・画面全体を塗りつぶすのではなく、必要な部分だけを更新する。
これに尽きます。移動対象の正方形のみを描画更新します。
こうすれば全体の正方形の数がいくつだろうが、移動中の描画速度を
O(1)に固定できます。

例えば、XORのラスターオペレーションを使い、WM_MOUSEMOVEの中で
o 前回分を消す
o 今回分を描く
という古典的な方法があります。これは描画負荷自体も小さく有用です。
又、合わせて描画面積の小さな方法を選ぶのもいいと思います。面画より線画という事です。
これは ピクセル打ち込み速度の遅いデバイスで より有効です。

この方法は、特に全クライアント領域更新を必要とする描画(DirectXやOpenGL等)と
同期させて描画する時などは、目に見えて速度面の利益が出ます。

　案として、、、
　正方形の重ね合わせの順番が変化しないとします。
　移動する正方形の前まで描画したものと、移動する正方形の次から描画したものを用
意します。
　「前までのも」のを背景として移動した正方形を描画し、「次からのもの」を重ね合
わせ表示します。
　重ね合わせの表示処理を変化があったとこだけ行うようにすれば更に良いでしょう。

例）
　２５０番目を移動中。
　１～２４９番目を描画したものと、２５１～５００番目を描画したものを用意しま
す。
　１～２４９番目を描画したものを裏画面にコピーし、２５０番目を描画します。
　２５１～５００番目を描画したものを裏画面に重ね合わせします。
　裏画面を表示します。

ありがとうございます。
「輪郭を点線で表し、反転させています」←今のところはこの方法にしました。

しかし、この正方形の問題は例題であり、
実際はここからさらに「正方形と正方形をラインで繋ぐ」など、
いろいろな処理を施していきます。
ラインも同時に確認したいため、リアルタイムで動作させたかったのです。
しかし、そうなると基本的に画面全体を更新しなくてはならなくなります。
（たとえば移動中の正方形が、画面の端の正方形とリンクしている場合、
　そのラインも同時に更新しなくてはならないため）
ですのでさらに改良していきたいと思います。

IntersectClipRect、ExcludeClipRect
これは知りませんでした。調べてみます。
XORのラスターオペレーションについても知識がないため、これから勉強します。
ＮＥＧ（ねぐ）さんの案は思いつきませんでした。
利用できないか考えてみます。