すみません。間違いがありました。
訂正いたします。

誤＞
ボタンクリックのイベントにWM_DRAWITEMをSendMessageしてあげるなどしなければ

正＞
ボタンクリックのイベントで、自分自身（ボタンが配置されてあるフレーム自体に）に
WM_DRAWITEMをSendMessageしてあげるなどしなければ

ボタンクリックのイベントでInvalidateしてあげれば良いのでは？

さらに自己フォローです。お恥ずかしい。。。

＜開発環境＞
Win2000Server MS VC++6SP2

ヒント。
ボタンは、以下の４つのいずれかの状態にいます。
オーナー描画ボタンでは、以下の４つの状態が切り替わるタイミングで、
WM_DRAWITEMが発生します。
(再描画のタイミングもかな？)

・通常の状態
・フォーカスを受け取っている状態
・ボタンが押下されている状態
・使用不可(いわゆるグレー)の状態

４つの状態が遷移するタイミングと、ボタンの表面色の変更のタイミングを、
整理してみましょう。

＞ボタンクリックのイベントでInvalidateしてあげれば良いのでは？

不良PGさんご回答ありがとうございます！
無事ボタンの表示はうまく動作するようになりました。

ところでInvalidateは、呼び出されたメソッド（ボタンクリック時の処理部分など）を
抜けた？時に有効になるのでしょうか。
（うまく説明できなくて申し訳ありません）
例えば

void CButtonDlg::OnButton1()
{
　Invalidate(TRUE);　//　ここで呼び出す
　if(pApp->iButtonStatus==0){
　　　pApp->iButtonStatus=1;
　}else{
　　　pApp->iButtonStatus=0;
　}
}
上のような書き方でもうまくいく（iButtonStatusはDrawItemでボタン背景色を判定する
フラグです）のですが、別にInvalidateを呼び出しているときに再描画まで行っている
というわけではないのですよね？

解決してるのに申し訳ありません。ちょっと気になったもので。。。

CWnd::Invalidateは、WM_PAINTをPostMessageしているようなものなので
（詳しくは::InvalidateRect参照）
すぐには処理されず次回以降メッセージループで処理されます。

ただ、先に書かない方が見やすさの点からも良くないと思われます

「に」「の」が抜けてます（＾＾；
誤）すぐには処理されず次回以降メッセージループで処理されます。
正）すぐには処理されずに次回以降のメッセージループで処理されます。

sugerさん返信ありがとうございます。

＞・通常の状態
＞・フォーカスを受け取っている状態
＞・ボタンが押下されている状態
＞・使用不可(いわゆるグレー)の状態

ボタンクリック→フォーカスの処理（ボタンに点線を引く）→押下処理（へこんでる＆枠描画）
→通常の状態（通常のボタン描画）

となるんですよね？

最初の疑問点になってしまうのですが、ボタンのフォーカスとか押下状態はOSが勝手にメッセー
ジ発行してくれると思うのですが、ボタンクリックのメッセージはどのタイミング
に発行されるかわかりません。（デバッグするとVCの方にウィンドウのフォーカス移って
しまうので、状態がよく分かりませんでした）
ボタンがクリックされて、最初にフォーカスを取得するときにクリックイベントが走るのか
それとも押下されている状態もしくはリリースされた状態で呼ばれているのでしょうか？
（知る必要がないといわれればそれまでなのですが。。。^^;;)
もう少し調査して見ます。

色々とご回答ありがとうございました！
私ももっと勉強したいと思います。