ざくっとこんなとこでしょうか？

Javaのみ
　　○ プラットホームが変わってもほとんどそのまま動く
　　× Webページデザイン変更が難しい
　　× 環境構築が面倒
　　× マシンパワーが必要

JSPのみ
　　○ プラットホームが変わってもほとんどそのまま動く
　　○ Webページデザイン変更が比較的容易
　　× 環境構築が面倒
　　× マシンパワーが必要

Java(Servlet)+JSP
　　○ プラットホームが変わってもほとんどそのまま動く
　　○ Webページデザイン変更が容易
　　○ ページデザインとビジネスロジックを分けて書ける
　　× 環境構築が面倒
　　× マシンパワーが必要

php
　　○ Webページデザイン変更が比較的容易
　　○ スクリプト言語のため手軽に開発できる
　　× ちょっと遅い？

C言語
　　○ 処理速度が非常に高速
　　× Webページデザイン変更が難しい
　　× 作るのに手間がかかる
　　× プラットホームに依存する

お金があってパフォーマンスや将来の移植性が要求されるならServlet+JSP。
そんなに厳しい要求はなく、お手軽に開発したいならphp。
ただひたすら処理速度を要求されるならC言語。
…といったところでしょうか。

Perl
　○　サポートしているサーバが多い
　○　Web 用スクリプト言語としては最もメジャーなため、情報や既製品が多い
　○　スクリプト言語のため手軽に開発できる

Ruby
　○　オブジェクト指向スクリプト言語としては一歩突出
　○　国産言語なので、日本語の情報が多い
　○　スクリプト言語のため手軽に開発できる
　×　Perl や PHP よりはサポートしているサーバが少ない

C言語
　×　サポートしているサーバが少ない
　×　セキュリティホールを作りやすい

追加

C 言語
　×　文字列処理が苦手

ASP(.NET)って選択肢もあるけれど。

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